Windows のリテール版と DSP 版の違いは？

リテール版とDSP版のライセンスの違い

リテール版とDSP (Delivery Service Partner) 版の違いはライセンスの考え方の違いにあります。
リテール版つまり、家電量販店で売られている箱入りのパッケージは、ライセンスはあくまでも購入者に与えられます。
そのため、最初にインストールしたパソコンから別のパソコンに乗せかえる事も可能です。（乗せかえ元のパソコンからはOSをアンインストールする必要があります）
それに対してDSP版はパソコン本体もしくは同時購入したハードウェアにライセンスが与えられます。
そのため、プリインストール版であれば、他のパソコンに乗せかえることはライセンス上できません。
自作マシンであれば、同時購入したパーツと常に一緒に移動させる必要があります。
そのため、ライセンス認証の条件にも若干の違いがあります。

追記：
Windows 8 / 8.1 では DSP 版のライセンスポリシーが変わり、パーツとのバンドル無しで OS のみの単体購入が可能になりました。
更に追記：
Windows 10 では単体購入は不可でパーツと一緒に購入する必要があり、Windows 8 よりも前のライセンスポリシーに戻っています。

32bit/64bit版の両方が同梱か別か

その他の違いとして、Windows 7 以降では、リテール版は32bit/64bit版の２つ入りですが、DSP版は32bit、64bit版はそれぞれ別パッケージです。
32bit版を購入したけど、64bit版をインストールしたいという時は別途64bit版を購入する必要があります。
そのため最初は32bit版を使いたいが、将来的に64bitに移行する可能性がある場合は、リテール版を購入した方が良いでしょう。

アップグレードインストールができるかできないか

更に、インストール方法の違いとして、リテール版は以前のOSからのアップグレード版が存在しますが、DSP版にはアップグレード版はありません。
そのため、以前のOSから設定やアプリケーションなどを引き継ぎたい方はリテール版の購入が必要です。
※Windows 8 以降のリテール版は、通常版・アップグレード版の区別が無くなり、どちらも行えるようになりました。
但しダウンロード版はアップグレードのみです。

追記：
Windows 8 / 8.1 のリテール版はアップデート版のみで、ライセンス上、クリーンインストール（新規インストール）は認められていません。

結局どちらがお得か

価格的には例えばリテール版の Windows 10 Home アップグレード版とDSP版 Windows 10 Pro 64bit（+メモリ）がほぼ同じなので、普通に考えればDSP版の方がお得です。
また、リテール版のアップグレード版は当然ながら以前のバージョンの Windows が必要ですが、以前のバージョンをインストールしていなくてもCD-Keyを入力すればインストールが行えた Windows XP などとは異なり、Windows Vista 以降はインストール済み且つ、ライセンス認証済みの以前のバージョンの Windows が必要となります。
つまり、Windows を再インストールする際には、以前のバージョンの Windows のインストールから行わなければならず、煩わしさがあります。 この点から考えてもリテール版のアップグレード版よりもDSP版の方がお得と言えます。

ただし32bit/64bit版の両方が欲しい、アップグレードインストールがしたい、無償サポートを利用したいという場合、どうしてもリテール版の化粧ケースが欲しいという方はリテール版の選択となります。

※なお、上述したように Windows 8 以降は通常版・アップグレード版の区別が無いため、これまでアップグレードを重ねてきた人は一度リセットされる事になります。
つまり以前のバージョンのインストール有無に関係なくインストールできます。

追記(2019/11/28)：
最近の傾向としてリテール版とDSP版は価格差はほぼ無くなってきました。
そのため新規/アップグレードインストールの両方が可能で32bit/64bitの両方入り、且つMicrosoftのサポート付きのリテール版が断然お得です。

DSP版の購入時の注意点

更に補足すると、DSP版は同時購入したパーツにライセンスが付与されるため、自分のパソコンに取り付けられるパーツを購入する必要があります。
パソコンの型が古く対応したパーツが購入できない場合（特にCPUやメモリ、グラフィックカードなど）、増設もしくは換装が可能なパーツが品薄で高額になっている場合、自分にパーツを取り付けられる技術がない場合は、購入する際に注意が必要です。（DSP版はマイクロソフト社の無償サポートも使えません）

以上の点を踏まえた上で、リテール版かDSP版かの検討を行っていただければと思います。

追記(2021/12/31)：
ちなみに Windows 11 はメディアで販売しているのは DSP 版のみです。リテール版はダウンロード販売のみとなります。

追記(2022/04/15)：
Windows 11 のリテール版も販売が開始されました。

公開日：2010年07月18日
最終更新日：2023年03月27日